Как заменить стандартные смайлики Wordpress на что-то, что более вам по вкусу? Во-первых, находим подходящую замену. Мне, например, понравился набор Julianus из smilies-themer. Далее, заходим в \wp-includes\images\smilies и заменяем содержимое этой директории на наши картинки. И, наконец, открываем файл \wp-includes\functions.php, находим там функцию smilies_init() и вносим в массив новые имена файлов. Заодно можно настроить соответствие смайлик-картинка.